Labellisé Pavillion bleu, Cherbourg est le premier port de plaisance français en nombre de visiteurs, dédiant 245 anneaux des 1 500 disponibles aux escales. Cela représente en 2007, avec 10 117 bateaux pour 28 713 nuitées en 2007, 400 000 €. Au total, avec une dépense moyenne de 150 € par plaisancier, les retombées de la plaisance sont évaluées à 4 millions d'euros de chiffre d'affaires pour toute l'agglomération cherbourgeoise. Ces plaisanciers de passage sont à 65 % britanniques, à 19 % français, à 11 % néerlandais, et à 4 % belges et allemands 

Cherbourg-Octeville est bordée par la mer. La construction du port du commerce, à partir de 1769, s'est accompagnée du détournement de la Divette (dont l'embouchure se situait au niveau de l’actuelle sortie du port Chantereyne) et du Trottebec (depuis le territoire de Tourlaville) réunis dans le canal de retenue, le long de l’avenue de Paris et de la rue du Val-de-Saire.

Le ruisseau de la Bucaille et celui du Fay qui arrosait la Croûte du Homet au XVIII^e siècle ont disparu lors de la construction du port militaire.

Cherbourg-Octeville est sous climat tempéré océanique. Son caractère maritime entraîne un taux d'humidité important (84 %) et un vent marin fort, soufflant couramment en tempête mais aussi des variations saisonnières de température faibles et de rares jours de gel (7,3). L'effet conjugué du vent et des marées engendre des changements climatiques rapides dans une même journée, le soleil et la pluie pouvant se succéder à quelques heures d'intervalle

L'influence du Gulf Stream et la douceur de l'hiver permettent la naturalisation  de beaucoup de plantes méditerranéennes ou exotiques (mimosas, palmiers, agaves, etc.) présentes dans les jardins publics de la ville, malgré une insolation moyenne