Cherbourg, place forte depuis l'époque romaine, fut l'une des forteresses les plus solides de la guerre de cent ans; Mais la cité ne dispose jusqu'au XVIII^e siècle que d'un port d'échouage, aux faibles activités commerciales et sans aménagement militaire.

Le projet d'aménager la côte cherbourgeoise pour permettre aux navires de passage de se mettre à l'abri des attaques et des tempêtes apparaît au XVII^e siècle sous la plume de Vauban qui propose de quadrupler la taille de la ville et de créer une rade artificielle. Abandonné, le projet est à nouveau envisagé par Louis XV jusqu'à la descente anglaise de 1758 qui ravage le port de commerce à peine achevé.À l'abri des attaques anglaises, le port devient en 1803 un port d'attache de corsaires.

Place forte stratégique depuis plusieurs siècles, Cherbourg dispose d'un château depuis le X^e siècle qui protège le Cotentin du large. Au XVII^e siècle, Vauban lance une fortification de la ville, avant que celles-ci ne soient finalement rasées peu de temps après sur ordre de Louvois. Imaginé depuis longtemps, le projet d'un port militaire est lancé par Louis XVI. En 1692, plusieurs navires de la flotte de l'Amiral de Tourville sont détruits, dont Le Triomphant à l'entrée du port, L'Admirable sur les Mielles, et le Soleil Royal, vaisseau amiral, sur la pointe du Hommet, mettant en lumière le manque de défense de la ville.

En 1802, Bonaparte ordonne de reprendre les travaux de la digue, selon la méthode de La Bretonnière, en aménageant la partie centrale pour recevoir des canons. Par le décret du 25 germinal an XI (1803), il charge l'ingénieur Cachin du creusement de l'avant-port militaire qu'il qualifiera de Lac de Moeris (inauguré le 27 août 1813 en présence de l'impératrice Marie-Louise), et décide de la construction du nouvel Arsenal. Le Premier consul veut faire de Cherbourg un des ports militaires principaux, visant l'invasion du Royaume-uni. En 1803, Cherbourg est à l'abri des attaques anglaises et devient un port d'attache de corsaires.

Les travaux de la digue centrale, interrompus à nouveau entre 1813 et 1832, ne sont terminés que sous Napoléon III, en 1853, tandis que les digues de l'Ouest et de l'Est sont achevées en 1895. Les bassins Charles X (commencé en 1814 — 290 x220 x18 mètres) et Napoléon III (commencé en 1836 — 420 x 200 x 18 mètres) du port militaire sont respectivement inaugurés le 25 août 1829 en présence du Dauphin, et le 7 août 1858 par le couple impérial. Les travaux de la digue sont conclus par la Troisième République, avec l'adjonction des digues de l'Est (1890-1894) et de l'Ouest (1889-1896), et la construction de la Petite rade (digue du Hommet, 1899-1914, et digue des Flamands, 1921-1922). Charles Maurice Cabart Danneville fait percer la digue Est du port de Cherbourg, la digue Collignon, pour que les pêcheurs puissent se mettre rapidement à l'abri de la rade, en cas de gros temps. La passe est devenue plus tard la passe Cabart-Danneville. Les digues de Cherbourg qui constituent depuis la plus grande rade artificielle du monde, n'ont pu être détruites par les Allemands en 1944

Labellisé Pavillion bleu, Cherbourg est le premier port de plaisance français en nombre de visiteurs, dédiant 245 anneaux des 1 500 disponibles aux escales. Cela représente en 2007, avec 10 117 bateaux pour 28 713 nuitées en 2007, 400 000 €. Au total, avec une dépense moyenne de 150 € par plaisancier, les retombées de la plaisance sont évaluées à 4 millions d'euros de chiffre d'affaires pour toute l'agglomération cherbourgeoise. Ces plaisanciers de passage sont à 65 % britanniques, à 19 % français, à 11 % néerlandais, et à 4 % belges et allemands 

Cherbourg-Octeville est bordée par la mer. La construction du port du commerce, à partir de 1769, s'est accompagnée du détournement de la Divette (dont l'embouchure se situait au niveau de l’actuelle sortie du port Chantereyne) et du Trottebec (depuis le territoire de Tourlaville) réunis dans le canal de retenue, le long de l’avenue de Paris et de la rue du Val-de-Saire.

Le ruisseau de la Bucaille et celui du Fay qui arrosait la Croûte du Homet au XVIII^e siècle ont disparu lors de la construction du port militaire.

Cherbourg-Octeville est sous climat tempéré océanique. Son caractère maritime entraîne un taux d'humidité important (84 %) et un vent marin fort, soufflant couramment en tempête mais aussi des variations saisonnières de température faibles et de rares jours de gel (7,3). L'effet conjugué du vent et des marées engendre des changements climatiques rapides dans une même journée, le soleil et la pluie pouvant se succéder à quelques heures d'intervalle

L'influence du Gulf Stream et la douceur de l'hiver permettent la naturalisation  de beaucoup de plantes méditerranéennes ou exotiques (mimosas, palmiers, agaves, etc.) présentes dans les jardins publics de la ville, malgré une insolation moyenne